Niemal natychmiast przejawiał zainteresowanie muzyką. W kwietniu 1992 , po obejrzeniu koncertu zespołu Metallica poświęconego pamięci Freddie'go Mercury'ego, zainteresował się perkusją.

Musiał pracować całe lato aby za zaoszczędzone przez ten czas pieniądze kupić swój pierwszy zestaw perkusyjny. Wkrótce zaczął grać ze szkolnymi kolegami a następnie z muzykami poznanymi dzięki starszemu bratu Lawrie'mu.

Swój pierwszy publiczny występ Ashley zaliczył w wieku 14 lat grając razem z kolegami covery min.Nirvany i Sepultury w lokalu pod nazwą ''The White House''.

Jako profesjonalny muzyk zadebiutował w uznanej celtyckiej grupie folkowej Ironhorse, z którą koncertował niemal na całym świecie i nagrał album ''Interfolk''.

Ashley trafił do Stiltskin w 2003 roku dzięki rekomendacji dawnego kolegi z zespołu Ironhorse - Briana McAlpine'a, który współpracował z Ray'em przy nagrywaniu płyty ''Change''. Wiedząc, że Ray poszukuje muzyków, z którymi mógłby wyruszyć w zbliżającą się trasę koncertową, to właśnie Brian polecił Ray'owi braci MacMillan jako najlepszą koncertową sekcję rytmiczną.

Artyści, z którymi współpracuje to min. zespół Box o Bananas oraz angielska wokalistka RnB Lizzie-Marie.

Podobnie jak Lawrie, prócz Stiltskin, Ashley gra także w zespole szkockiego wirtuoza blues'a Willie'go Logana, z którym nagrał min.świetną płytę pt.''Fragile Creatures''. Razem z Lawrie'm, Willie'm i uroczą szkocką wokalistką Kim Shepherd udziela się również w projekcie pod nazwą Cut the Cake- zespole grającym na różnego rodzaju imprezach okolicznościowych, głównie weselach.

Jeżeli tylko ma czas, razem z członkami Cut The Cake, w nowo powstałym klubie The Cottage Inn w Dunfermline, prowadzi co tygodniowe czwartkowe wieczory muzyczne pod nazwą "Band Open Mics Session" gdzie prezentują się lokalni artyści i zespoły muzyczne.